البداية كانت عندما انتقل اللاعب تشيزاري مالديني من نادي ترييستينا إلى نادي ميلان في عام 1954 ليقضي معهم أثنى عشر سنة مليئة بالنجاحات، حيث فاز مع النادي في الدوري الايطالي أربعة مرات و دوري أبطال أوروبا مرة واحدة، وكان أول كابتن إيطالي يفوز بدوري الأبطال مع نادي ميلان في موسم 1963 وفي عام 1966 انتقل الى نادي تورينو ليختتم مسيرته هناك.
باولو مالديني قضى مالديني كل حياته الرياضية في نادي ميلان حيث بقي في اسوار قلعة السان سيرو 31 عاماً بدأ مسيرته في نادي شباب ميلان في عام 1978 وتدرج حتى وصل إلى الفريق الأول وكان في موسم 1984_1985
و لعب لنادي الروسونيري 25 موسم خلال مسيرته في الدوري الإيطالي مع ميلان، قبل أن يعتزل في سن 41 عام 2009. فاز بـ 25 لقب مع ميلان: دوري أبطال أوروبا خمس مرات، وسبعة ألقاب في الدوري الإيطالي، وواحد كأس إيطاليا، وخمسة ألقاب كأس السوبر الإيطالي، وخمسة ألقاب في كأس السوبر الأوروبي، ولقبين كأس الإنتركونتيننتال، ولقب كأس العالم للأندية.
فاز مالديني بجائزة أفضل مدافع في حفل توزيع جوائز الاتحاد الأوروبي لكرة القدم عن عمر يناهز 39 عامًا، وكذلك جائزة مدافع العام في الدوري الإيطالي لعام 2004. بعد إعتزاله في موسم 2008–2009 علّق ميلان قميصه رقم 3 حيث لا يلبسه اي لاعب بعده وكان مالديني اخر قائد إيطالي يحمل كأس بطولة دوري أبطال أوروبا في موسم 2007.
ويعتبر مالديني اكثر لاعب مشارك مع نادي ميلان بـ902 مباراة في جميع المسابقات وكذلك أكثر لاعب خاض عدد من المواسم مع النادي بـ 25 موسم في الدوري الايطالي رفقت اللاعب توتي
في موسم 2009 قدم نادي مانشستر سيتي عرض مغري للاعب مالديني وكان بعمر 41 عاماً وافق رئيس النادي على هذا العرض لكن جاء الرد من اللاعب : الاعتزال أفضل من ترك ميلان وبهذا الرد يعتبر مالديني أسطورة في تاريخ كرة القدم ومثال يحتذى به في الوفاء و الإخلاص لنادي الروسونيري.
لازالت العائلة مستمرة بالعطاء والوفاء لنادي الروسونيري والقادم دانيال مالديني نجل اللاعب باولو حيث لعبة دانيال في شباب نادي ميلان وتدرج حتى واصل إلى الفريق الأول، وكانت بدايته في مباراة ودية أمام النادي الفافاري، شارك اللاعب أساسيًا في 58 دقيقة من المباراة وارتدى القميص رقم 98.
وفي يوم 2 / 2 / 2020 شارك للمرة الأولى بمباراة رسمية خلال مواجهة ضد نادي هيلاس فيرونا في الدوري الايطالي وكانت خاصة للغاية بالنسبة لدانييل، كونه ثالث أفراد العائلة الذين يلعبون مع النادي وكذلك أول لاعب من مواليد الألفية الجديده يلعب في الدوري الايطالي مع ميلان كما سجل أول هدف له مع الفريق الأول في مباراة ودية أمام نادي مونزا.
تأمل جماهير الروسونيري في رؤيته أسطورة جديدة على غرار جده وابيه ويكمل مشوار العائلة المخلدة في تاريخ نادي ميلان.