منذ رحيل ماسيميليانو أليجري عن تدريب ميلان ولم يستطع مدرب آخر في تحقيق لقب الدوري المدرب الذي قاد الروسونيري لتحقيق لقب الكالتشيو، بل أصبح الوضع كارثي.
حقق أليجري لقب الدوري في اول موسم له كمدير فني وفي الموسم الثاني أنهى الدوري محتلاً المركز الثالث ، وفي موسمه الثالث تمت إقالته.
كلارنس سيدورف
تم تعيين سيدورف مدرباً للفريق في يناير 2014 حتى نهاية موسم 2013\2014 ، و لم يحقق أي شيء يذكر ، حقق فقط في 11 أنتصار
في 22 مباراة ، وتلقي 9 هزائم.
فيليبو إنزاجي
تولي مهمة تدريب ميلان في صيف 2014 حتى نهاية موسم 14\2015 ، وكانت فترة سيئة للغاية حيث حقق 14 انتصار في 40 مباراة مع تلقى 13 هزيمة و 13 تعادل.
سينيسا ميهايلوفيتش
تم تعيينه مديراً فنياً للروسونيري في 2015 وأقيل في إبريل 2016 ، فاز في 38 مباراة وتلقي 9 هزائم ونجح في التأهل لنهائي كأس إيطاليا ولكنه لم يقود الفريق فنياً وتمت إقالته.
كريستيان برونكي
تولي تدريب الفريق في 12 إبريل وحتى نهاية موسم 15\2016 ، فرط في الفوز بكأس إيطاليا و تلقى 3 هزائم وتعادلين وحقق انتصارين فقط في 7 مباريات.
فينتشينزو مونتيلا
تولى تدريب ميلان في صيف 2016 وأقيل من منصبه في نوفمبر 2017 ، قاد الفريق في 64 مباراة ، حقق 32 انتصار و تلقى 18 هزيمة ، فاز بكأس السوبر الإيطالي وهو يعتبر أول لقب للروسونيري منذ عام 2011.
جينارو جاتوزو
تم تعيينه في نوفمبر 2017 ورحل في مايو 2019 ، قاد تدريب ميلان في 82 مباراة بجميع البطولات المحلية والأوروبية، حيث حقق الفوز في 40 مواجهة ، وتعرض للهزيمة في 20 لقاء ، وتعادل خلال 22 مباراة.
